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吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示）强弱排序是 ：NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H 。
强吸电子基团
叔胺正离子（-N+R3）、硝基（-NO2）、三卤甲基（-CX3，X=F、Cl）。
中吸电子基团
氰基（-CN）、磺酸基（-SO3H）。
弱吸电子基团
甲酰基（-CHO）、酰基（-COR）、羧基（-COOH）。
影响：
当卤代苯中卤素的邻、对位有强吸电子基团时，容易发生亲核取代反应，为取代苯酚的制备提供了理论基础。
酚羟基的邻、对位连有供电子基团时，将使其酸性降低，供电子基团数目越多，酸性越弱。相反，酚羟基的邻、对位连有吸电子基团时，将使其酸性增加，吸电子基团数目越多，酸性越强。当吸电子基团处于间位时，由于它们之间只存在诱导效应的影响，而不存在共轭效应，故酸性的增加并不明显。
二芳基醚的制备比较困难，由于芳卤难与亲核试剂反应；但当卤原子的邻、对位有强吸电子基团时，反应则易于发生。
什么是胺的烷基化反应
胺是氨的烃基衍生物，按照胺中氮原子上所连接的烃基数目可分为伯胺、仲胺、叔胺，若与四个烃基相连，则为季铵类化合物，其中烃基数目为1个的为伯胺。根据伯胺中氨基的数目，又可以分为一元胺、二元胺和多元胺。根据氮原子所连接的烃基的不同，可分为脂肪伯胺和芳香伯胺。伯胺呈弱碱性，脂肪伯胺的碱性比氨强，而芳香伯胺的碱性一般低于脂肪伯胺。伯胺是一类性质活泼的化合物，由于氮原子上有未共电子对，可作为亲核试剂参与许多反应，例如烷基化、酰基化、磺酰基化、与羰基化合物的反应以及氧化反应等，同时还能与亚硝酸反应生成各种不同化合物。
伯胺制备方法较多，例如硝基化合物、酰胺、腈的还原；羰基化合物的氨化还原；氨或胺烃基化反应；通过重排反应合成等。
伯胺中氮原子的亲核性强，氮上的烃基化比氧上的烃基化容易得多，是合成有机胺的主要方法。常用的烃基化试剂有卤代烃、醇、硫酸烷基酯、环氧烷类、芳磺酸酯等。
氨的烃基化
氨与卤代烃的反应又叫氨基化反应，属于卤代烃的亲核取代反应，生成的产物为伯、仲、叔胺季铵盐的混合物，氨过量伯胺的产量高，氨不足则仲胺和叔胺的产率增加。
伯胺的烃基化
伯胺与卤代烃反应主要生成仲胺和叔胺的混合物，反应物结构对生成的产物有一定影响。一般来说，卤代烷活性大、伯胺碱性强，且两者无明显的空间位阻时，往往得到混合胺，产物的比例取决于原料配比及反应温度等条件。若卤代物活性大，伯胺碱性强，二者之一有空间位阻，或卤代物活性大、伯胺碱性弱，二者无空间位阻时，仲胺的产率很高。
中文同义词：氨基甲烷;一甲胺(无水);伯胺;混甲胺;甲胺;一甲胺;甲胺水溶液/甲胺醇溶液;氨基甲烷水溶液
英文名称：METHYLAMINE
英文同义词：MERCURIALIN;METHYLAMINE METHANOL;METHYLAMINE;AMINE C1;AMINOMETHANE;AKOS BBS-00004243;MONOMETHYLAMINE;MMA-40
CAS号：74-89-5
分子式：CH5N
分子量：31.06
EINECS号：200-820-0
Mol文件：74-89-5.mol
有机化合物分子中连在碳、氧和氮上的氢原子被烷基所取代的反应。
碳原子上的烷基化 ①羰基的a碳上氢的烷基化。羰基的a碳上的氢呈弱酸性，羰基的a碳原子在强碱（如氨基钠、氢化钠）的作用下，能与卤代烷发生烷基化反应，生成a碳烷基化产物：
酮和酯的直接烷基化会发生自身缩合；也会发生多烷基化反应。要获得a-碳单烷基化产物，可用四氢吡咯、吗啉等仲胺制成烯胺，再与活泼的卤代烷(碘甲烷、卤代苄等)反应，生成取代的烯胺，经水解即得烷基化的羰基化合物：
②活泼亚甲基的烷基化。处于两个活性基团之间的亚甲基比较活泼，在醇钠作用下容易烷基化。活性基团可以是硝基、羰基、酯基或氰基等。例如取代的丙二酸酯合成法和乙酰乙酸酯合成法：H2C(COOC2H5)2＋C2H5O-Na+CH(COOC2H5)2-Na+＋C2H5OHCH(COOC2H5)2-Na＋RXRCH(COOC2H5)2＋NaXCH3COCH2COOC2H5＋C2H5O-Na+(CH3COCHCOOC2H5)-Na+＋C2H5OH式中R为烷基；X为卤素。取代的丙二酸酯、乙酰乙酸酯水解后容易脱羧、分解成取代乙酸或酮，此反应广泛用于有机合成。这些烷基化反应都是在无水条件下进行的。
③相转移催化的烷基化。利用相转移催化剂使处于两个互不相溶的液相系统中的反应物进行反应。无需在无水条件下操作，可以用浓氢氧化钠水溶液代替无水醇钠。反应条件温和，操作简便。常用的催化剂有四级铵盐(Q+X-)，如（n－C4H9）4N+HSO4-、四级磷盐[(C2H5)3P+CH2C6H5]Cl-或冠醚等。反应物于界面处与碱作用，生成负碳离子。后者与四级铵盐正离子形成离子对，转移到有机相中，与卤代烷进行烷基化反应。例如：
氧原子上的烷基化 醇钠与卤代烷反应生成醚，这是合成不对称醚的重要方法：
RONa＋R′XROR′＋NaX酚的酸性较醇强，采用氢氧化钠可生成芳香氧负离子，然后进行烷基化。例如：
硫酸二酯类也是常用的烷基化试剂，其活性比卤代烷高，反应条件温和，一般只有一个烷基参加反应。
氮原子上的烷基化 卤代烷与氨或胺在一定压力下加热可生成一级、二级、三级胺以至四级铵盐的混合物。通过分馏，可将一级、二级、三级胺逐一分开。控制反应物的比例和条件，可使其中一种胺成为主要产物。
N3H＋RXH3R＋X-
H3R＋NH3RNH2＋H4
RNH2＋RXR2N2＋X-
R2H2＋NH3R2NH＋H4
R2NH＋RXR3H＋X-
R3H＋NH3R3N＋H
R3N＋RXR4＋X-用硫酸二酯进行烷基化时，优先选择碱性较强的氮原子进行反应。
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